Claude を活用していると、PDFや画像、テキストファイルをアップロードしても「うまく読み込まれない」「エラーが出て先に進めない」という状況に遭遇することがあります。せっかく作業を始めようとしていたのに、ここで詰まってしまうのは本当に困りますよね。
私自身、Dolice Labs というブログ群を個人開発で運用しているので、記事の下書きMDXや画面キャプチャ、集計したCSVをClaudeに渡す機会が毎日のようにあります。そのなかで何度か「添付したのに認識されない」場面に出くわしましたが、落ち着いて切り分けてみると、原因はたいてい形式・サイズ・ブラウザ側の状態のどれかに行き着きました。ここでは、そのとき私が実際にたどっている確認の順番で、代表的な原因と解決方法を整理します。ひとつずつ試していただければ、ほとんどのケースは解決できるはずです。
よくあるエラーメッセージと原因の見分け方
まずはどんなエラーや症状が出ているかを確認しましょう。Claude のファイル関連のトラブルは大きく4種類に分類できます。
① ファイルが添付できない（アップロードボタンが反応しない） ブラウザの設定やキャッシュの問題、またはファイルサイズの超過が原因のことが多いです。
② ファイルは添付されたが「読み込めません」と表示される 対応していないファイル形式か、ファイルが破損している可能性があります。
③ 画像を添付したがClaude が内容を認識しない 使用しているモデルが画像認識に対応していないか、画像の解像度・サイズに問題があります。
④ PDFを添付したが一部しか読めていない ページ数が多すぎる、またはPDFがスキャン画像（テキスト抽出不可）の場合によく起きます。
Step 1: 対応ファイル形式とサイズ制限を確認する
Claude が現在対応しているファイル形式は以下の通りです（2026年4月時点）。
テキスト・ドキュメント系 TXT、PDF、CSV、DOCX、PPTX、XLSX、HTML、Markdown などの主要形式に対応しています。
画像系 JPEG、PNG、GIF、WebP に対応しています。BMP、TIFF、RAW 形式は現時点では非対応です。
コード・データ系 Python（.py）、JavaScript（.js）、TypeScript（.ts）、JSON、XML など多くのコードファイルが読み込めます。
ファイルサイズの制限 1ファイルあたりの上限は約32MB です。これを超えるファイルは分割するか、内容を貼り付ける形式に変換してください。また、1回の会話で添付できるファイルの合計サイズにも制限があるため、大量ファイルを一度に添付するのは避けましょう。
Step 2: ブラウザとアプリの設定を確認する
ファイル添付ができない場合、まずブラウザ側の設定を見直してみてください。
ブラウザキャッシュとCookieのクリア
Claude.ai はブラウザの状態に敏感なため、キャッシュが古くなるとアップロード機能が正常に動作しなくなることがあります。Chrome であれば 設定 → プライバシーとセキュリティ → 閲覧履歴データを削除 からキャッシュとCookieを削除し、ページを再読み込みしてみてください。
別のブラウザで試す Chrome、Firefox、Safari、Edge のうち、普段と異なるブラウザで試してみましょう。ブラウザ固有のバグや拡張機能の干渉が原因のケースがあります。
拡張機能の無効化 広告ブロッカーやプライバシー系の拡張機能が Claude のファイルアップロード機能と競合することがあります。シークレットウィンドウ（または拡張機能をすべて無効化した状態）で試してみてください。
モバイルアプリを使っている場合 Claude の iOS・Android アプリが最新バージョンになっているか確認してください。古いバージョンではファイル対応が不十分なことがあります。
Step 3: PDF が正しく読み込まれない場合
PDFは Claude でよく使われるファイル形式ですが、トラブルも多いです。
スキャンPDF（画像PDF）の場合 書類をスキャンしたPDFは、テキストとしてではなく画像として保存されています。Claude はこのようなPDFからテキストを自動で読み取る能力に限界があります。このような場合は以下の対処法を試してください。
Adobe Acrobat や無料のOCRツール（Google Drive でPDFを開くとテキスト変換される場合があります）でテキストを抽出し、テキストとして貼り付ける方法が確実です。
ページ数が多いPDFの場合 数十ページを超えるPDFは、一度に読み込める量に限界があります。重要な箇所のページ範囲を指定する（例：「1〜20ページを添付します」）か、必要なページだけを切り出した別ファイルを作成してから添付しましょう。
パスワード保護されたPDFの場合 パスワードで保護されたPDFは Claude では読み込めません。先にパスワードを解除してから添付してください。
Step 4: 画像認識がうまくいかない場合
「画像を送ったのに内容を認識してくれない」という場合は、以下を確認してください。
使用モデルの確認 Claude Haiku の一部バージョンなど、モデルによっては画像認識能力に差があります。Claude.ai の設定から Claude Sonnet や Claude Opus に切り替えてみてください。画像を扱う際はなるべく上位モデルを選ぶことをお勧めします。
画像の解像度と品質 非常に低解像度の画像（200×200ピクセル以下など）や、圧縮しすぎてぼやけた画像は認識精度が下がります。可能であれば、元の高解像度画像を使用してください。
画像内のテキスト認識 名刺、スクリーンショット、書類の写真など、テキストが含まれた画像の読み取りは Claude が得意とする作業です。ただし、文字が小さすぎたり斜めになっていたりすると精度が落ちます。
Step 5: それでも解決しない場合の代替手段
上記の対処法を試してもうまくいかない場合は、以下の代替手段を検討してください。
テキストとして直接貼り付ける ファイルの内容をコピーしてチャットに直接貼り付けることで、多くの場合は問題を回避できます。特にコードファイルやCSVデータはこの方法が安定しています。
別の形式に変換する うまく読み込めないファイルを別の形式に変換してみましょう。たとえばDOCXをPDFに変換したり、PDFをTXTに変換したりすることで解決するケースがあります。
Claude API を使う より高度なファイル処理が必要な場合は、Claude API を経由してファイルを送信する方法もあります。API 経由ではより大きなファイルや複数ファイルの同時処理が可能です。
「Failed to upload file」が繰り返し出る時に最初に確認する5箇所
同じファイルなのに「Failed to upload file」だけが何度も出る。この症状に出会ったとき、私が形式やサイズより先に確認している箇所があります。多くはアップロードの「途中」で止まる通信・環境側の要因です。
① 通信が途中で切れていないか アップロードは数秒間の安定した接続を必要とします。モバイル回線や不安定なWi-Fiでは、送信の途中でセッションが切れて同じエラーが返ることがあります。有線または安定した回線で再試行すると、それだけで通る場合が少なくありません。
② ブラウザ拡張機能が邪魔をしていないか 広告ブロッカーやプライバシー保護系の拡張機能が、アップロードのリクエストを遮断していることがあります。シークレットウィンドウで開くと拡張機能が無効になるため、切り分けに使えます。ここで成功すれば、原因は拡張機能側です。
③ 社内プロキシ・VPN を経由していないか 会社のネットワークや VPN 経由だと、ファイル送信のリクエストがフィルタリングされることがあります。一度 VPN を切って試すと、環境要因かどうかがはっきりします。
④ ファイル名に特殊文字が含まれていないか 絵文字や一部の記号、極端に長いファイル名がアップロードを失敗させることがあります。半角英数の短い名前にリネームしてから試すと、あっさり通ることがあります。
⑤ 同時に何ファイル送ろうとしているか 複数ファイルを一度に添付すると、合計サイズや同時処理の上限に触れてエラーになる場合があります。まず1ファイルずつ送って、どこで失敗するかを見極めます。
この5箇所を上から順に見ていくと、形式やサイズには問題がないのに失敗するケースの大半は、通信か環境のどこかに原因が見つかります。
全体を振り返って
Claude のファイル添付・認識トラブルの多くは、ファイル形式の確認とブラウザのリフレッシュで解決します。困ったときは以下の順番で試してみてください。
まずファイルの形式とサイズが対応範囲内かを確認します。次にブラウザのキャッシュをクリアし、別ブラウザでも試してみます。PDFの場合はスキャンPDFでないかを確認し、必要に応じてテキスト抽出を行います。画像の場合はモデルを切り替えて高解像度の画像を使用します。最終手段として、コンテンツをテキストとして直接貼り付けます。
それでも解決しない場合は、Anthropic のサポートページ からお問い合わせいただくことをお勧めします。皆さんの作業がスムーズに進むよう、少しでもお役に立てれば幸いです。