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◈ Cowork/2026-10-26中級

無人実行のプロンプト 36 ファイルを点検したら、「使う指示」と疑った 7 件はどれも禁止文でした

夜間に無人で走るタスクは、許可ダイアログが一度出るだけで誰にも押されず止まります。プロンプトに「使う指示」が紛れていないかを数える点検スクリプトと、禁止語 grep が 7 件も空振りした理由、判定を語幹に直した経緯をまとめました。

Cowork58スケジュールタスク31無人運用11プロンプト点検Python25

✦ プレミアム記事

朝、前夜に走るはずだったタスクの記録を開くと、途中で止まっていたことがありました。エラーは出ておらず、ただ、ファイルを 1 つ読もうとした場所で、許可を求める画面が出たまま誰にも押されずに残っていたのです。

無人で動くタスクには、押してくれる人がいません。許可ダイアログが 1 回出れば、そこで夜が終わります。以来、私は定期タスクのプロンプトの冒頭に「このツールは呼ばない」という禁止の一文を置く運用にしました。ただ、置いたきりで、書き漏れや、後から足した手順に「使う指示」が紛れ込んでいないかを確かめる手段はありませんでした。

そこで、プロンプトを機械で点検する小さなスクリプトを書きました。最初の版は 36 ファイル中 7 ファイルを「疑わしい」と報告し、読んでみると 7 件すべてが誤検知でした。その経緯を、直したコードと一緒に書き残します。

何を「危険な書き方」と呼ぶのか

ここでの対象は、私の環境で無人実行のときに許可待ちを招いたツールです。AskUserQuestion、request_cowork_directory、request_access、allow_cowork_file_delete、コンピューター操作、そしてファイル操作の Read・Write・Edit。これらを「使う」と書いたプロンプトが、止まる原因になります。

どのツールで許可が出るかは、承認の設定やクライアントの版で変わります。以下は私の環境での経験則であり、お手元では出ない組み合わせもあるはずです。読み替える場合は、スクリプト先頭の DIALOG_WORDS と FILE_TOOLS の 2 行だけを差し替えれば足ります。

点検したい性質は 1 つだけです。対象ツールの名前が、否定の言葉を伴わずに出てくる行はないか。この「ない」を機械で確かめます。承認が挟まる位置の考え方そのものは、Cowork と Claude Code のどちらに置くかを、承認の挟まり方で決めています に書きました。今回はその先の、書いた後の確認の話です。

最初の版:禁止語を grep しただけでした

最初に作ったのは、ツール名を含む行から、否定語を含む行を除いて、残りを疑わしい行として出す版です。否定語は「禁止」「呼ばない」「使わない」「絶対」などを並べました。

NEGATION = re.compile(r"禁止|呼ばない|呼び出さない|使わない|使用しない|してはならない|絶対|NEVER|never")

対象は _scheduled_task_prompts フォルダの全ファイルです。結果は、36 ファイル、禁止の見出しを持つもの 15、疑わしい行を含むもの 7、でした。7 という数字に、少し身構えました。使う指示が 7 ファイルに紛れているなら、いつ止まってもおかしくありません。

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✦許可ダイアログを出すツールが「使う指示」として書かれていないかを、実行前に 1 コマンドで洗い出せるようになる
✦禁止語の grep が「使わず」「回避」のような活用形で空振りする前に、否定の判定を語幹で組み直せるようになる
✦朝になって前夜のタスクが許可待ちのまま止まっていたと気づく前に、プロンプトの修正漏れを実行前の終了コードで止められるようになる
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